У кінці 1935 року й на початку 1936 року Конотопський райвиконком порушив клопотання перед Чернігівським облвиконкомом (Конотопський район з м. Конотопом належав у той час до Чернігівської області) про те, щоб у м. Конотопі в 1936 році розпочати будівництво 10-річної школи. У 1938 році будівництво школи було завершено. Школі – новобудові була дана назва – Конотопська середня школа № 8 ім. С.М. Кірова. На подвір’ї школи був поставлений бюст Кірову. Багато учнів з інших шкіл було переведено у класи нової школи, викладання предметів велося українською мовою.
Серед перших учителів були: Івашина М.С. - учитель географії, Павловська О.К. – учитель біології, Ратушинська О.Н.- учитель російської мови, Шевченко Т.Г. – учитель української мови, Ушеренко О.С. – учитель молодших класів. Ланевський А.М. – учитель фізкультури та інші.
Директором школи в довоєнні роки був Микола Федорович Лепеха, який викладав історію в старших класах.
У 1940-1941 навчальному році Конотопська середня школа № 8 зробила свій перший випуск. У ту ж ніч, коли випускники школи святкували свій вихід у самостійне життя, почалась Велика Вітчизняна війна.З перших днів війни директор школи Лепеха М.Ф. став до лав Радянської Армії, служив політруком на одному з кораблів. Вчителі школи працювали на спорудженні оборонних рубежів Батьківщини, брали участь у боях з фашистськими загарбниками, багато хто з них загинув на фронтах війни.
У тяжкі роки окупації шкільне приміщення було зайняте німецькими загарбниками. Навчання не велося. 6 вересня 1943 року місто звільнили, і школа № 8 почала називатися школою № 5.
У фондах міського архіву зберігається акт від 28 жовтня 1943 р., у якому записано, що сума збитків у школі дорівнює 261450 крб. Були знищені меблі, портрети, рояль, кабінетні прилади, бібліотека на 1000 книг, господарські речі. Будинок школи був напівзруйнований, потребував капітального ремонту.
10 вересня 1943 року, згідно наказу Міск ВНО, приступила до обов’язків директора школи Олександра Сергіївна Ушеренко(1943-1945). Уже через 10 днів після визволення Конотопа вчителі разом з учнями та батьками почали підготовку школи до занять. Але школа була настільки зруйнована, що заняття вдалося розпочати лише з 25 вересня в 1-4 класах, з 1 жовтня в 5-7 класах. Однак з січня 1944 року і до кінця війни будівлю школи довелося зайняти під воєнний госпіталь, а учні навчалися на базі тодішніх 1-ї і 4-ї шкіл (пізніше там став Будинок піонерів).
За роки окупації багато навчального матеріалу було упущено, але незважаючи на ці обставини, програмний матеріал з усіх предметів було надолужено. Учні брали участь у різних загальноміських та шкільних заходах: разом з учителями чергували у госпіталі, збирали для хворих посуд, папір, подушки, теплі речі для воїнів. Учні саджали у місті дерева, збирали металобрухт, брали участь у недільниках з відбудови КПВРЗ. Учні школи зібрали 8712 карбованців на будову літаків «Трудящі Конотопа».
Після війни школа № 5 налічувала 12 класів, у яких навчалося 400 учнів. Учительський колектив складався з 17 вчителів яких очолював директор школи Олександр Якович Лапенко(1945-1948).
У 1946 – 1947 навчальному році школа отримала статус чоловічої. У школі налічувалося 439 учнів. На одній з педрад директор школи Лапенко О.Я. сказав: «Все, що ми робимо для дітей, – ми робимо для молодого покоління, для своєї зміни».
У 1948 року директором Конотопської середньої чоловічої школи №5 став Петрикей П. І. (1948-1950). У роки війни Петро Ігнатович був одним з керівників партизанського загону «Смерть фашизму», учасником трьох походів у тил німців.
У 1949 році школа № 5 здійснила свій перший післявоєнний випуск десятикласників.