Настав Новий 1950 рік. Велику ялинку в залі учні прикрасили власноруч. Наказом № 4 по Конотопській середній школі № 5 від 26 січня 1950р. оголошувалося, що для підтримання дружнього зв’язку випускників 5-ї школи встановити день зустрічі 1 лютого. Ця традиція зберігається й донині.
З 1950 по 1953 рік школу очолював Серафим Мефодійович Попруга.
Протягом 1950-1952 років дирекція школи та педагогічний колектив проводили велику роботу, охоплюючи навчанням дітей шкільного віку. Часом дехто з учнів не відвідував школу через відсутність взуття чи одягу. Школярі підготували й провели платний концерт, а за виручені кошти купили одяг для 10 учнів.
У ці роки школа працювала в три зміни. Третя – для робітничої молоді.
З 1953 по 1960 рік директором школи був Іван Якович Денисенко. Учасник Великої Вітчизняної війни. Нагороджений орденами «Червоної зірки», «Вітчизняної війни», «Бойового червоного прапора».
Починаючи з 1959 по 1967 рік Конотопська середня школа № 5 називалася загальноосвітньою школою з виробничим навчанням. У цей час її очолював Яків Григорович Пономаренко (з 1960 по 1972 р.р.). Слід зазначити, що з 1956 року почали функціонувати класи з російською мовою навчання, а вже з 1966 – 1967 навчального року всі класи навчаються російською мовою .
Дуже інтенсивно з початку 60 – х років зріс кількісний склад учнів. Якщо, наприклад, у 1962 – 1963 навчальному році учнів було 687, то в наступному - уже 766. Школа працювала в дві і навіть у три зміни. Постало питання про спорудження додаткового приміщення.
Наприкінці 60-х років у школі працює клуб вихідного дня, організуються вечори відпочинку. У куточку бойової слави учні часто зустрічаються з учасниками Великої Вітчизняної війни.
На тогочасних педагогічних радах поставало питання про індивідуальний підхід у роботі з дітьми.
Цікавим напрямком роботи в 1968 році була участь у республіканській експедиції учнів «В країну знань».